
En 1992 Tyson fue encarcelado por la violación de Desiree Washington, una chica de 18 años. El 26 de marzo de ese año fue sentenciado a 10 años, 6 en prisión y 4 de libertad condicional. Fue liberado en marzo de 1995, después de haber cumplido tres años en prisión, regresando al ring ese mismo año. Volvió a ganar el título mundial, pero lo perdió ante Evander Holyfield. En 1997, en la revancha ante Holyfield fue descalificado por morder la oreja derecha de Evander después de que el árbitro le hubiera advertido que anularía la pelea, instantes después de que arrancó a su oponente un pedazo de oreja derecha. A los 35 años volvió a pelear por el título mundial ante Lennox Lewis pero fue derrotado, se retiró tres años después. En el año 2003 Tyson se declaró en bancarrota después de haber cobrado 30 millones de dólares en algunas de sus peleas y alrededor de 300 millones de dólares en el conjunto de su carrera.
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